メールの宛先を、アドレス帳や利用者名簿からまとめて選択することはできますか？

できます。
ウェブメールからメール作成画面を開き、[宛先]を押し、組織名やグループ名を右クリックし、[宛先/CC/BCCに追加]を選択すると、対象のユーザーを一括で宛先に追加できます。